どちらもInterpreter　Languageだが、ひとつを選べと言われたらどちらを覚えたほうがよいのだろう。　
日本ではRubyがかなり人気があるようだが、WorldwideのUser BaseではPythonのほうが多い。　多いと言ってもPHPとかに比べるとかなり少ない。

Ruby

# Old "coke" program from 80's Basic programming book in Ruby
answer = Random.rand(1..100)
count,guess = 0,0
puts 'I am thinking about number between 1 and 100. Can you guess?'
while (answer != guess) 
  guess = gets.to_i
  count += 1
  if guess > answer 
     puts "#{guess} is too high"
  elsif guess < answer
     puts "#{guess} is too low"
  else 
    puts "you got it right in #{count} try!"
  end
end

Python

"""Old "coke" program from 80's Basic programming book, in Python"""
import random
answer = random.randrange(1,100)
print ("I am thinking a number between 1 and 100. Hope you can guess")
guess, count = 0,0
while (answer != guess ):
    guess = input ("what number am I thinking? ")
    guess = int(guess)
    count += 1
    if answer < guess:
        print ( guess, " is too high, try again")
    elif answer > guess:
        print ( guess," is too low. Try again")
    else:
        print ("Bingo! you guessed it right in ",count," tries!")

とりあえず調べて見えてきた部分で大昔、Basicで初期に書いた練習用プログラムを移植してみたが、ごらんのとおり、これくらいのサイズのプログラムなら、どちらで書いてもほとんど差がない。言語のパワフルなところを使ってみないとその差がわからない、という感じだが、　ルーズに行くならPythonかな？インデントでブロックを明示している、つまり単なる書式ではなく、言語の一部になっているのが、なんとも割り切っているところ。　これで｛｝も"End"も必要ない。　個人的には好きである。　どちらの言語も読み解きやすいのはまちがいなく、これをC++ で書こうとすると、

#include <iostream>
#include <cstdlib> //need this to use rand() 
#include <ctime> //need this to use time() 
using namespace std;

int main(){
    int answer, guess=0, count=0;
    srand(time(NULL));
    answer = rand()%100 + 1;
    cout << "I am thinking about the number between 1 and 100. Can you guess?";
    while (guess != answer) {
        ++count;
        cin >> guess;
        if (guess > answer) 
            cout << guess << "is too high";
        else if (guess < answer) 
            cout << guess << "is too low";
        else
            cout <<"You have it right in " << count << "  times!";
        cout << endl;
                    
    }
    return 0;
}

これよりは楽ですよ。